«Издавать мужской журнал показалось мне лучшей возможностью для осуществления моей мечты, которую я вынашивал с подросткового возраста, — много секса», — сказал однажды Хью Хефнер. Он выпустил первый журнал Playboy в 1953 году, на обложке тогда появилась одна из самых знаменитых женщин всех времён и народов — Мэрилин Монро. С тех пор на обложках Playboy побывали сотни звёзд. Одни из них боролись за возможность раздеться для скандального журнала, другие всеми силами пытались этого избежать.

1953. Мэрилин Монро стала самой первой моделью на обложке Playboy. Журнал с её фотографией был выпущен 22 раза в 13 странах — от Румынии до Тайваня.

1977. Барбра Стрейзанд первый и единственный раз появилась на обложке Playboy вскоре после того, как её песня «Evergreen» второй раз получила премию «Оскар».

1978. Певица Долли Партон побывала на обложке Playboy один раз в том же году, когда был выпущен её двадцатый альбом «Heartbreaker».

1978. Актриса Фэрра Фосетт была представлена на 15 обложках Playboy в десяти странах, в том числе четыре раза в США. В 1995 году Playboy с 48-летней Фэррой на обложке стал самым продаваемым журналом десятилетия.

1985. Мадонна украшала обложки Playboy в десяти странах, в том числе несколько раз в Испании.

1989. Ла Тойя Джексон появлялась на обложке Playboy 24 раза в 15 странах, в том числе дважды в США.

1989. Памела Андерсон украшала обложку Playboy 151 раз в 31 стране, в том числе 12 раз в США в период с 1989 по 2007 год. Кроме того, она стала первой Playmate — моделью, представленной на развороте журнала.

1993. Актриса Анна Николь Смит побывала на обложке знаменитого мужского журнала 47 раз в 20 странах, в том числе пять раз в США.

1995. Дрю Бэрримор украшала обложку Playboy в десяти странах, от Японии до России.

1999. Шарлиз Терон появлялась на обложках Playboy трижды в Японии и США. Журнал с её фотографией покупали в невероятных количествах — 100 000 экземпляров только в США.

1999. Чёрная Пантера — Наоми Кэмпбелл —  украсила рождественский выпуск Playboy. Её фото напечатали на 18 обложках в 16 странах.

2003. Кармен Электра появилась в Playboy 44 раза в 21 стране, в том числе три раза в США в период с 2000 по 2009 год. Считается, что именно этот журнал сделал её знаменитой.

2004. Дениз Ричардс была моделью обложки Playboy в шести странах. Для американской версии журнала актриса снялась всего через пять месяцев после того, как родила второго ребёнка.

2005. Актриса Дженни Маккарти появилась на обложке Playboy 32 раза в 14 странах, в том числе шесть раз в США, последний раз в 2012 году — незадолго до своего 40-летия.

2005. Знаменитая наследница и светская львица Пэрис Хилтон побывала на словацкой и американской обложках Playboy.

2006. Джессика Альба появилась на обложках Playboy один раз в США и Японии. Для американской обложки была использована фотография актрисы с рекламной съёмки фильма «Добро пожаловать в рай!». Джессика Альба подала в суд, заявив, что не давала согласия на использование снимка. Иск был отозван после того, как Хью Хефнер согласился сделать крупное пожертвование в пользу любой благотворительной организации на выбор актрисы.

2007. Мэрайя Кэри украсила обложку Playboy единственный раз в том же году, когда вышел её 11-й альбом «E = MC²», который сравнял певицу по популярности с Элвисом Пресли.

2007. Playboy с Ким Кардашьян на обложке вышел вскоре после премьеры её реалити-шоу «Семейство Кардашьян».

2009. Комедиантка Челси Хэндлер побывала на обложке Playboy один раз в том же году, когда она появилась в «Горячей сотне» журнала «Максим». Журнал с её фото вышел вскоре после публикации её книги-бестселлера «Водка, ты там? Это я, Челси».

2010. Киноактриса Тара Рид появилась на обложке Playboy в девяти странах, от Колумбии до Словакии и Литвы.

2012. На счету Линдси Лохан обложки Playboy в пяти странах. На съёмки для американской версии журнала фотографов вдохновил образ Мэрилин Монро с самой первой обложки Playboy.

2013. Кейт Мосс украсила юбилейный, 60-й выпуск журнала Playboy. 39-летняя модель появилась на обложке в образе брендового зайчика — талисмана Playboy.